要离突然向吴王阖闾说道：“君王是在以庆忌为患吗？臣能够杀了他。”吴王阖闾则说：“庆忌的勇猛，世上罕见。筋骨刚健，能敌万人。现在你的实力不如他啊！”要离进一步说：“只要君王想要杀他，臣就能杀了他。”吴王阖闾又说：“庆忌是个聪明人，现在是走投无路投奔于他国，但也不次于诸侯下的士大夫。你怎么杀他呢？”
要离回答说：“臣听闻享乐于家庭，而不全力侍奉君王，那么就是不忠；满心想着家室之爱，而不为君王除患，那么就是不义。臣假装身负重罪而逃，请君王杀了我的妻子，砍断我的右手，那么庆忌就必信臣无疑了。”吴王阖闾听了要离的主意之后，便同意他依计行事。
要离出逃吴国后，吴王阖闾依计杀了他的妻子，并焚尸于市。要离则在各诸侯国中游走申冤，并被天下认为是无罪的。要离后来到了卫国，便求见庆忌。要离见到庆忌之后，便愤然地说：“阖闾昏庸无道，王子您是知道的。如今，没有任何罪名，他就杀害了我的妻子，并焚尸于市。吴国的状况我是熟悉的，再凭借王子的勇猛，那么阖闾便可打败。王子何不和我一同讨伐吴国呢？”庆忌相信了要离，于是便开始拣练兵卒，准备伐吴。
三个月后，庆忌率兵伐吴，要离一同前往。要离与庆忌同坐一船渡江，在船到江中之时，要离决定刺杀庆忌。由于要离力微，便坐在上风向，借助风力刺向庆忌。庆忌一时未死，反应过来之后，便抓起要离，把他的头灌在水中三回，然后拎起来放到了膝盖之上。庆忌大笑两声说道：“天下还真有勇士啊！敢来刺杀于我！”庆忌的随从想要杀了要离，但庆忌阻止道：“这可是天下的一名勇士！怎么能够一天之内杀死两个天下的勇士呢？”庆忌还特别对随从嘱咐道：“让他回到吴国，以表彰他的忠心。”随后，庆忌方才死去。
要离坐船来到江陵之后，就再也不走。随从问：“您为什么不走了？”要离说：“为了事君而杀了我的妻子，这是不仁的；为了新君王而杀旧君王的儿子，这是不义的。现在我这样还有什么脸面对天下的人呢？”于是投江自尽。但是要离并未立毙，被随从救起。要离于是说：“我怎么能够不死呢？”随从则答道：“您可不能死，还有爵禄等着您去领受呢！”然而，要离拿出宝剑，砍断了自己的手足，伏剑而死。
至此，吴王阖闾除去了一个心头大患，要离的忠勇仁义使其成为春秋时期著名的刺客之一。