是当助理教练，并在零四年夏季，顶替了阿玛扎洛索，成为了当时还在意乙的阿斯科利的主教练。
问题就来了，这位学渣先生此时竟然还没有执教证书，怎么办呢？
于是，就把球探马西莫·席尔瓦给推到了前台，让他成为球队的主教练，詹保罗继续当他的助理教练，但实际上，他才是球队的主教练。
更叫人意想不到的是，执教阿斯科利的第一个赛季，这支球队拿到了意乙第七，但由于积分咬得很紧，排名第三的佩鲁贾跟第四的都灵积分相同，跟后面的几支球队也都拉不开差距，所以进行了升级附加赛，阿斯科利也在其中。
但，阿斯科利两回合比赛被都灵双杀，早早就被淘汰出局了。
要不怎么说，当上帝为一個人开挂的时候，就没有什么不可能。
零五年夏季，意乙升意甲出现了很大的问题。
先是拿到了冠军的热那亚涉嫌打假球，直接被重重处罚，勒令降入丙级联赛，并罚了三分。
接着是意乙第四，但在升级附加赛里取胜的都灵，没钱了，因为没有资金完成意甲注册，直接被打回意乙了。
如果是这样，那其实也没事，怎么也轮不到阿斯科利吧？
我亲爱的读者朋友们，你们还是太年轻了。
上帝就是个挂逼，他能出这种疏忽？
于是，意乙排在第三，升级附加赛拿到第二的佩鲁贾也很倒霉地没钱了，他们也没钱完成意甲注册，也是被意大利足协裁定继续留在意乙。
就这样，一支原来根本就不可能出现在意甲的球队，阿斯科利，在上帝之手的几次开挂和逆天改命之下，竟然奇迹般地出现在了意甲联赛。
陈爱庭的足球都不敢这么写吧？
但我单纯的读者朋友们，你们以为就这样完了吗？
看，还是年轻了。
阿斯科利这支上帝开过挂的球队，在升入意甲的第一个赛季，在詹保罗的率领下，拿下了意甲第十二的好成绩，不仅成功保级，詹保罗也是声名大噪，并在零六年跳槽到了卡利亚里。
这被证明是一个多么英明的决定，因为阿斯科利在上赛季先是被高深执教的那不勒斯击败，接着又一直稳居意甲积分榜降级区，完全没有前一个赛季的出色表现，顺利在赛季结束后成功降级。
反倒是卡利亚里，先是在十二月份炒了詹保罗，请来了弗兰克·科隆巴，结果没想到，他科隆巴还不如詹保罗，于是到二月份就把科隆巴炒了，
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