了东方，海狼号将穿过虾夷岛与倭国本岛之间的海峡，往东南方向的硫磺群岛而去。硫磺群岛孤悬大洋之中，距最近的倭国本岛也有二千余里。前往此岛有二条航线，最近的便是从倭国本岛出发的航线，另一条则是从小流求或萨摩藩出发的航线，距离长达三千余里。
海狼号并没有走以上两条航线，而是另选了最长也最艰险的航线。虾夷岛周边的海域风高浪急，每年还有两个月的恶劣天气——风暴之下海天昏暗，恶浪滔天，船只也极易倾覆。何老五之所以要走这条航线，是因为不管从小流求、萨摩藩还是从倭国本岛出发，都会被松下龟的眼线发现，从而让其从容应对。他此次所走的虾夷岛南下硫磺群岛的航线，是霹雳军探险船偶然探得，并不会外界所知，松下龟自然会不会注意到这个方向。海狼号虽然装备有火炮，但对人多势众的松下龟海盗团伙并没有优势，即便侥幸战胜敌人也会损伤惨重，唯有靠突然袭击才能获得最大的战果。私掠船的水手们都是悍不畏死之徒，但并不意味着可以无谓地牺牲。